How to say “I was sorry to hear the bad news.” in Japanese

In Japanese

私はその悪い知らせを聴いて残念だった。

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あなたの弟は寝る前にいつも歯を磨きますか?

僕はあの店で弟にあげる物を何か買うつもりだ。

静かな場所で勉強したい。

これ、まだ来てないんですけど。

彼が引き受けた仕事量は明らかに多すぎると思わない?

これは最後の一つですか?

彼が主張していた内容には根拠がなかったって聞いたよ。

彼の部屋には本が3冊しかない。

彼女は資格を取ったと思う?

正直に言ってくれて、本当に感謝してる。

彼が黙って動いていた分だけ信頼が増したんじゃないかな。

彼は彼が徹底して準備したことが結果に表れたと言っていた。