How to say “I didn't realize the issue she was dealing with was more serious than I thought.” in Japanese

In Japanese

彼女が抱えていた問題は思ったより深刻だったとは気づかなかった。

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彼は私たちが積み残した宿題はまだ残っていると言っていた。

一緒にやろよう。

楽しみにしてるって言ってたよ。

回復するに時間がかかる。

彼は嫉妬深い彼氏だ。

彼の助言をちゃんと聞いておけばと悔やまれる。

この件、うまく着地させたいですね。

どうやら私たちが交わした議論は無駄ではなかったらしい。

あなたに椅子を持って来ましょうか? はい、お願いします。

終わったら教えて。

飛行機に乗り遅れそう。

彼女が下準備をしておいてくれて助かったんじゃないかな。